PEP bất ngờ liên quan đến AC Milan của Manchester City. Có tin đồn rằng HLV Pep Guardiola sẽ chuyển đến AC Milan trong cửa sổ chuyển nhượng mùa hè tới, khi đội sẽ đổi hướng vào mùa giải tới. Đội trưởng hiện tại của Milan, Sergio Conceicao dự kiến sẽ rời khỏi đội vào cuối mùa giải, bất kể kết quả ở Coppa, Ý và Milan sẽ tiếp tục đối mặt với khu vực trong trận bán kết sau trận lượt ở trận lượt gần đây nhất. AC Milan được xếp hạng 9 trong bảng xếp hạng Serie A và đã thua bốn trong 6 trận gần đây. Họ cũng đã bị loại bỏ tại Champions League bởi Feyenoord vào tháng Hai. Milan hiện đang trải qua một cuộc tái cấu trúc và có tin đồn rằng họ sẽ bổ nhiệm cựu giám đốc Juventus và Tottenham Hotspur Fabio Paratici làm giám đốc thể thao sau khi lệnh cấm toàn cầu hết hạn vào mùa hè này. Paratici cũng đã gặp gỡ các đại diện của cựu huấn luyện viên Brighton, Roberto de Zerbi, người hiện đang thành công ở Marseille, mặc dù nội dung của cuộc họp không rõ ràng. Tuy nhiên, Guardiola không bao giờ được đào tạo ở Ý, nhưng khi anh có thời gian chơi cho Brescia và Rome, anh là một ứng cử viên khá bất ngờ. Guardiola hiện đang bước vào một mùa giải thử thách vào cuối mùa giải Thử thách Thành phố Manchester. Mặc dù ký hợp đồng mới, đội vẫn có nguy cơ hoàn thành vị trí thấp nhất tại Premier League kể từ khi được Tập đoàn Abu Dhabi mua lại vào năm 2008.
