Leo đã thất vọng khi Milan tiếp tục thất bại. AC Milan vẫn thất vọng khi thua 1-2 trước Bologna. Mặc dù mục tiêu mở màn của Rafael Leeo, Quỷ đỏ và Người da đen vẫn mất lợi thế và phải chịu một thất bại đau đớn, thả họ xuống vị trí thứ tám trong bảng xếp hạng và dần dần có cơ hội giành được một vé Champions League. Trong 43 phút, Leo đã sử dụng đường chuyền dài chính xác của Mike Maignan, cùng với việc tạo tường của Santiago Giwenez để hoàn thành điểm số. Tuy nhiên, thay vì tiếp tục chiến đấu, Milan dần mất sáng kiến và tạo ra cơ hội cho sự trỗi dậy của Bologna. Ở phút thứ 48, đội chủ nhà đã đạt được sự cân bằng sau bàn thắng của Santiago Castro, nhưng tình hình đã gây ra rất nhiều tranh cãi khi quả bóng dường như chạy vào Giovanni Fabbian gần Castro. Bất chấp VAR, trọng tài đã xác nhận mục tiêu với lý do vị trí tự nhiên của Fabbian. Milan tiếp tục chơi với sự không chắc chắn và phải làm việc chăm chỉ để tấn công mục tiêu ở phút thứ 82, khi Dan Ndoye sử dụng khoảng trống trong khu vực ném miễn phí để giành chiến thắng 2-1 cho Bologna. Sau trận đấu, Rafael Leeo bày tỏ sự thất vọng về màn trình diễn của đội và bày tỏ sự thất vọng. Khi anh chia sẻ với Dazn, anh thừa nhận rằng Milan đã mất chiến thắng: "Chúng tôi kiểm soát trò chơi và mục tiêu là giành được ba điểm để cải thiện vị trí này. Nhưng toàn bộ đội phải tự trách mình với những gì đã xảy ra với chính họ." Leo đã tức giận khi được hỏi về mục tiêu gây tranh cãi đầu tiên, nhưng tránh được những bình luận quá sâu sắc: "Mục tiêu này thật kỳ lạ, tôi đã xem xét tình huống này. Anh ấy cũng kêu gọi toàn đội phục hồi tinh thần của họ càng sớm càng tốt và tập trung vào các trận đấu của anh ấy. Champions League mùa tới.
